Rutas de poca dificultad en la Comunidad de Madrid adaptadas a todos los públicos:

Calzada Borbónica de la Fuenfría: Calzada Romana que unía Titulcia con Segovia, con el Puente Romano del Descalzo, la Fuente de la Salud, y el puerto de la Fuenfría.

Dificultad: baja.
Recorrido: 5,9 Km (ida y vuelta).
Tiempo estimado: 4 horas.

La Senda Formas, en la Pedriza (Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama). 

Dificultad: media. Hay una variante de 1,5 Km más sencilla.
Recorrido: 6,8 Km.
Tiempo estimado: 4 horas aproximadamente.

Los Robledos, en el Valle del Paular.

Dificultad: baja.
Recorrido: 12,6 Km 
Tiempo estimado: 3 horas aproximadamente.

Más información en:
www.sendasdemadrid.es

Fuente y más información:
http://turismomadrid.es/es/destacado/10523-rutas-con-ni%C3%B1os-por-la-sierra-de-guadarrama.html