La oficina de turismo recomienda seis rutas de baja dificultad que podrás realizar en pareja, con amigos o en familia para conocer la región suroeste de la Comunidad:

Embalse de San Juan, el cerro de San Esteban, el Club Náutico y el Cerro de las Cabreras.
Cenicientos y la Peña de Cenicientos
encinares de Chapinería, centro de educación ambiental ‘El Águila’ y la Zona de Especial Protección para las Aves (ZEPA).
Garganta del río Cofio,de la estación de Robledo de Chavela hasta la de Santa María de la Alameda (duración aproximada de tres horas). 
Peña de Cadalso, en Cadalso de los Vidrios y Peña Muñana o Muniana
Desde Valdemaqueda hasta Puente Mocha, pasando por el Cerro de San Pedro. 

Fuente y más información:
http://turismomadrid.es/es/destacado/11506-seis-rutas-por-el-suroeste-de-la-regi%C3%B3n.html